Charles是一个成功的CEO,有一个漂亮的妻子和14岁的女儿。同时他和自己年轻貌美的女秘书还有婚外情。他的妻子Emily早就知情,却不愿意因此与Charles产生冲突。当Charles想与女秘书结束关系的时候,却遭到女秘书的起诉。当他的生活天翻地覆时,他才发现并不如 自己所想的自己才是掌控者… 萨巴斯丁(莱恩•菲利普RyanPhillippe饰)和凯瑟琳(莎拉•米歇尔•盖拉SarahMichelleGellar饰)本来是两个家庭的孩子,因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏,如果萨巴斯丁输了,他的豪华跑车将归凯瑟琳所有;如果他赢了,凯瑟琳将要为他提供一夜服务。这个游戏就是,萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮(瑞茜•威瑟斯彭ReeseWitherspoon饰)搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩,但是对于安妮,却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称,要把童贞留到新婚夜。对于这次有难度的猎艳行动,萨巴斯丁当然全力以赴,然而让他意外的是,游戏变得越来越复杂,超出了他的预计。