《海盗旗升起》(非常)松散地改编自18世纪绅士海盗StedeBonnet的真实冒险故事。在把看似美妙的绅士生活交换为惊心动魄的海盗生活后,Stede成为了复仇号海盗船的船长。Stede一直在努力赢得可能会叛变的船员的尊重,而在与臭名昭著的黑胡子船长发生一场决定性的冲突后,他的命运发生了变化。令他们惊讶的是,截然不同的Stede和黑胡子在公海上找到的不仅仅是友谊……他们找到了爱情。现在,两人必须从中幸存下来。 皮特(柯林·法瑞尔ColinFarrell饰)是一名心地善良的男子,却在无奈之下加入了名为“短尾巴”的黑帮组织,成为了一名小偷。一场意外中,皮特得罪了黑帮大佬索穆斯(罗素·克劳RussellCrowe饰),引来了杀身之祸,为了保命,他不得不踏上了逃亡的旅途。某日,皮特潜入了报业大亨艾萨克(威廉·赫特WilliamHurt饰)的豪宅之中企图行窃,没想到却遇见了艾萨克的女儿贝弗利(杰西卡·布朗·芬德利JessicaBrownFindlay饰),贝弗利的温柔和美丽很快就吸引了皮特的注意,两人双双坠入了爱河。然而,灾难发生了,贝弗利因为感染了肺病不幸去世,皮特陷入了痛苦和绝望中无法自拔。一场意外中,皮特闯入了环绕城市的云墙之中,从此了无音讯,当他再度出现在人们的视野中之时,百年已经匆匆流逝。