Billy刺杀390帮会新上任老大阿海之後失踪,Cindy被27帮会的人抓回去甲洞南村一家按摩院卖身还父债。Billy成功暗杀按摩院老板并救出辛迪。比利代罪立功,並獲得390幫會代班老大火砲(390幫會創始人火山之弟)的庇护。Billy一心想当390老大,火炮则认为Billy有勇无谋并不合适,只命他为五虎之首,火炮倒是下令找阿忠出来坐正390老大位子。为此Billy心理不平衡。另一边厢,死去的27帮会老大黑龙之子,人称太子,从澳洲回来接管老大一职.太子以精明的头脑和心狠手辣的手段经营27帮会,在甲洞夜店贩卖毒品让甲洞一夜之间变成了”毒城” 下雨天,有人说是天空在哭泣,也有人说那是邂逅的天气,它是如此的浪漫,富有感情,许多故事都是从这里开始的……一个下着雨的夏末,热爱音乐的乐团“给一个说法吧”主唱阿伦(柯有伦饰)在市集中汉服摊位遇到美丽的大学生雨婕(韩雨洁饰),雨婕清新脱俗的气质让阿伦一眼就烙在心中,那股气息令阿伦想起那段大学时期最美丽的遗憾——Sharon(徐若瑄饰)。阿伦和雨婕两人的感情渐渐萌芽之际,阿伦的乐团却因为唱片公司的决策使得团员间闹不愉快,雨婕想帮忙分担阿伦的压力与烦恼,却又无力可施,反而造成两人间的不快。阿伦又在此时遇到现已成为摇滚天后的Sharon,两人再次见面,回忆点滴浮现,两人情愫再度悄然而生……此时,阿伦的好友画家周以乐(释小龙饰)将这三角关系全看在眼里。对于雨婕,他有着一份特殊情感,原来四年前……