杨宝辉（程旭辉饰）、杨宝强（梁智强饰）和杨宝煌（李国煌饰）是情同手足的三兄弟，彼此之间感情十分要好，尽管生长在同一个家庭之中，但当他们成年步入社会后，却分别走向了三个不同的阶级，过着三段迥然相异的人生。杨宝辉靠做保健品传销发家，尽管在短时间内赚得盆满钵满，但很快问题一一显现，劣质的产品甚至威胁到了顾客的健康，而杨宝辉一家人的生活就此陷入了窘境。杨宝强靠着自己的努力成为了大老板，尽管不愁吃穿，但内心始终有危机感，为了赚得更多，杨宝强投资起了房地产，却跌了大跟头。杨宝煌是传销公司的区域代理，事业经营的风生水起，可始终没有什么存款，实属月光一族。他们在金钱面前做出的选择，亦是对人生的选择。 本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。 富家子弟Ken高中毕业后收到新加坡兵役通知，妈妈用尽方法助儿子延迟兵役，却徒劳无功。Ken在不情不愿中进入部队，认识了爱吹牛的王罗邦、爱拍马屁的Waylang和其貌不扬的IPman等人。Kan和罗邦经常以各种理由逃避操练。一天，Ken得悉女友移情别恋，为了逃离军营挽回女友，于是虐待自己至病倒，岂料急忙赶往医院的爸爸在路途中却因心脏病发作而发生了车祸…… 在未来的新加坡，由于出生率的持续低迷、人口减少导致严重不够男生加入国民服役，当局决定：20岁以上的女生也必须入伍服兵役。第一批女兵入伍被征召入伍，二班来自不同背景的15位女生们同住一个宿舍，在她们当兵接受训练后，又会发生什么有趣的故事呢？ 典型“小男人”Richard，怀才不遇的高级行政人员阿顺和做小买卖的阿煌是死党。阿煌整日沉迷于马票，却把家族生意弃之不顾，身负养家重担的Richard渐渐跟着阿煌，一起玩起了马票。三个人尽管出身、工作都各不相同，但是大家都一心都想成就一番事业，不过对于成功依靠的是运气还是实力，彼此之间争论不休，闹出了不少笑话，仿佛一组交警的罚单号码、生日日期都会成为突然发财的契机。务实的阿顺终于立下决心要带着朋友们闯出一番天地，Richard和阿煌用贷款顶力支持。没想到一伙偷渡客的捣乱，把三个好朋友集资的铺子在冲突中毁于一旦，阿顺和阿煌还被判入狱，Richard一人则要在外独自承担财务问题，马票成了最后的希望。这一次，幸运女神突然而至，Richard拿到了巨额奖金，但来自老婆的蛊惑，让他陷入了挣扎的局面…… 林定水（葛米星饰）和弹雅（范文芳饰）因公务结怨，几近水火不容，一场车祸中，两人竟然灵魂对调，就此展开两段全新的人生。这一特殊的情境让弹雅开始体会到作为一名底层公务人员的辛酸与无奈，林定水亦知晓了身为领导其实并不如他曾经想象的那么光鲜。因为任性擅自修改政府条规，林定水替弹雅惹了一身腥，与此同时，同僚艾瑞克和志鸿的明枪暗箭亦时时准备着，想要将弹雅拉下水。于是，林定水和弹雅决定合作，力求成功举办职业展览，两人将命运和前途全都压在了这个展览之上。最终，展览如期举行，然而，一场意外的大火将整个事件推向的高潮。 
